Teatro Tapia es el edificio más viejo como un escenario  dramático que está aún en uso en los Estados Unidos.  Mirando hacia este, al frente de la Plaza Colón, en la Calle  Fortaleza, cuya construcción comenzó el 21 de Septiembre de 1824. Fue diseñado en estilo italiano con falsos corredores y cúpulas  como casa de opera de tres pisos. Por cien años desde que fue  construida fue el centro cultural en la ciudad. Famosos sopranos Adelina Patti cantó durante mediados del  siglo 19. Otra artista famosa presentada fue la balerina Anna  Pavlova. Durante los años 40 cuando se consideró la  demolición, la Gobernadora de San Juan Felisa Rincon (quien  sirrvió desde 1946-1969) intervino para salvar el teatro. Fue restaurado en los tarde años 40 y tenia continuas  presentaciones. musicales , drama y otros eventos culturales.  El interior era de tres pisos con sillas de madera. En (1976 al 1997) retomo su bella antigua.Tiene  capacidad para  700 personas. Al lado sur yace la casa original de los camioneros, casa de  los hombres que mantenian las carreteras. Al norte yacen varias instituciones culturales: el restaurado :Casino de Puerto Rico, la YMCA, La Libreria Carnegie, El;  Ateneo de Puerto Rico, y la Casa de España al estilo "Moorish". Al norte hay un acantilado, el Castillo del San Cristobal.La original puerta de San Juan yace al este en la Calle  Fortaleza