Narra la antigua leyenda que en sector de Las Carreras ,misteriosamente se apareció entre un hueco en las raíces de un centenario árbol de corcho una talla religiosa de un santo montado a caballo. Preocupados por enigma de la aparición, los pescadores del sector la devolvieron al mar; tan solo para que reapareciera nuevamente al día siguiente.
Al tercer día decidieron llevarla a la iglesia del pueblo para ser bendecida. De esta manera cuentan los mayores tuvo sus origenes el culto a Chaguito o el Santiago Apóstol de los Niños de Loiza.

La imagen del Apóstol representa a un caballero español que en actitud combatiente monta un brioso corcel blanco que tiene sus patas delanteras levantadas al aire. Durante la conquista medieval europea. Santiago decapitaba los moros; de ahí su apodo  de "Santiago Mata Moros". En el pasado se acostumbraba a invocar su nombre, como grito de guerra, en las sangrientas batallas contra los invasores. Su imagen simboliza la querra del catolicismo contra el paganismo.

Existen varios personajes folclóricos que participan en la procesión. Entre ellos el caballo español, que representa a Santiago Apostol, los vejigantes, las locas (hombres disfrazados de mujer), los viejos y otros personajes típicos.

En el empeño evangelizador por convertir a los esclavos al catolicismo. los colonizadores españoles, los obligaron a venerar las imágenes religiosas del catolicismo. Fue así que Ogún, el oricha de la guerra y el hierro de los Yorubas, se transformó en Santiago.
Es notable el parecido que existe en ambos iconos religiosos que aparecen montados sobre caballos. Este sincretismo religioso facilitó la integración racial de ambas cultutas.

Durante el siglo pasado nos llegaron desde España dos imágenes adicionales, el Santiago De Los Hombres y el de las Mujeres. Hoy se veneran las tres tallas religiosas y cada una tiene asignado su día para la procesión por las calles del poblado.

De igual forma cada una tiene un mantenedor que las cuida y le rinde tributo durante las fiestas en su honor. Dicta la costumbre que al morir su mantenedor, los miembros de la familia inmediata deben asumir las obligaciones con el santo para que el mismo no pase a la iglesia

Las comparsas y carrozas de los vejigantes , un colorido de las vestimentas y sano humorismo de los personajes  en zancos que se desplazan por las calles

Los mantenedores acostumbran celebrar novenas en honor a su santo. Al atardacer del 15 de julio se escuchan las primeras explosiones de cohetes que anuncian los comienzos de los rosarios. Durante nueve noches consecutivas fervientes creyentes le rezan e invocan plegarias para pedirle la protección al santo. Narran los envejecientes que las veces que no se pudieron hacer procesiones al santo ocurrieron catástrofes mayores, tales como terremotos o invasiones de hormigas bravas en las plantaciones de yuca.

Del 26 al 28 de julio salen cada una de las procesiones desde la plaza del pueblo. Estas desfilan por los numerosos barrios del municipio haciendo escala en Las Parcelas Suárez, Miñi Miñi, Las Medianías y Colobó, hasta llegar al sector de las Carreras donde corren las banderas de los santos. Luego regresan al hogar del mantenedor para festejar toda la noche. Antes se vestia con flus o trajes ahora se usa ropa casual.
El primer día se le dedica a Santiago de los Hombres, luego al de Las Mujeres y el tercer día al de los Niños. Desfilan acompañados de músicos de la comunidad que tocan danzas puertorriqueñas. Las amistades y miembros más cercanos del mantenedor son los que tienen el honor de cargar en sus hombros la imagen del santo, el cual descansa sobre una sanda o mesa. Las sandas están adornadas con manteles blancos de tela, cintas multiscolores(blancas,azules y rojas, amarillas) y hermosas flores de flamboyán.

Cuando  una precesión del santo pasa frente a la residencia del mantenedor se saludan con emotivo ritual de banderas y cohetes. Los colores de la bandera del santo son rojas y amarillas, los colores de la bandera española. Lugo del saludo se unen a la procesión y acompañarlos el resto del recorrido.

Se une público durante el desfile y cantan plenas acompañados de comparsas de vejigantes y máscaras. En época reciente se le han añadido días adicionales a las fiestas para celebrar a San Pirindongo, y el Santo Cañandongo el santo de los homosexuales, el cual bañan y bautizan con ron cañita , el último lunes después de acabadas las fiestas patronales.